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一种合成手性γ‑硝基酚类化合物方法

成果类型:: 发明专利

发布时间: 2024-10-24 08:55:47

科技成果产业化落地方案
方案提交机构:成果发布人| 徐景新 | 2024-10-24 08:55:47

反应结束后,反应液B用二氯甲烷萃取,萃取液蒸馏脱除溶剂后,所得浓缩物用200~300目硅胶进行柱层析分离,洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚体积比1:4的混合液,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩干燥得式(i)所示的γ-硝基酚类化合物。

本发明提供了一种合成手性γ‑硝基酚类化合物方法,所述的方法按如下步骤进行:将手性催化剂、助催化剂、有机溶剂A混合,搅拌条件下加入式(iii)所示的酮类化合物和式(iv)所示的硝基烯烃类化合物,于10~40℃下搅拌反应6~18h,得到式(v)所示的化合物;向所得式(v)所示化合物中加入溴化铜,在有机溶剂B中,在90~120℃下搅拌反应0.8h~6h,得到式(i)所示的γ‑硝基酚类化合物;本发明的优点在于:所述的手性硝基烷烃取代苯酚类化合物具有广泛的应用空间,本发明的合成方法,操作简单,反应条件温和,显现出良好的反应特性,反应收率高、选择性好。

药物化学领域

手性药物合成:手性 γ - 硝基酚类化合物是许多手性药物的关键结构单元。在药物合成中,这种化合物的手性纯度直接影响药物的疗效和安全性。例如,在某些治疗心血管疾病或神经系统疾病的手性药物中,通过该合成方法可以获得高纯度的手性 γ - 硝基酚类化合物,进而合成具有特定药理活性的药物分子,减少药物的副作用。

药物筛选与研发:手性 γ - 硝基酚类化合物本身可能具有潜在的生物活性。通过对其手性异构体的分离和活性研究,可以发现新的药物先导化合物。例如,在抗癌药物筛选中,手性 γ - 硝基酚类化合物的不同异构体可能对肿瘤细胞表现出不同的抑制活性,为开发新型抗癌药物提供线索。

精细化工与材料领域

手性助剂和催化剂合成:在精细化工合成中,手性 γ - 硝基酚类化合物可以作为手性助剂或催化剂的合成原料。例如,用于不对称合成反应中的手性配体,通过与金属离子配位,实现对反应的立体选择性控制。在一些重要的有机合成反应(如不对称氢化、不对称环氧化等)中,提高反应的选择性和产率。

手性材料构建:在材料科学领域,手性 γ - 硝基酚类化合物可以用于构建手性材料。例如,在液晶材料中,手性结构可以诱导液晶分子的螺旋排列,赋予液晶材料特殊的光学性质,如旋光性和选择性反射。这种手性材料可应用于显示器、光学传感器等领域。

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反应结束后,反应液B用二氯甲烷萃取,萃取液蒸馏脱除溶剂后,所得浓缩物用200~300目硅胶进行柱层析分离,洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚体积比1:4的混合液,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩干燥得式(i)所示的γ-硝基酚类化合物。

技术转让,许可,合作所需资金需双方协商,此项技术想尽快落地,希望具备此项技术研发的技术方,能够尽快承接此项目。