一种脱除羟基的对甲氧基苄基保护基的方法
成果类型:: 发明专利
发布时间: 2024-09-30 08:52:06
可避免产生大量的固体废弃物或含金属盐的废水,对环境造成不利影响。报道了一种以DDQ和亚硝酸叔丁酯为催化剂,以氧气为氧化剂进行氧化脱保护脱除了羟基的对甲氧基苄基保护基,但亚硝酸叔丁酯是一种危险性较高的化合物,其分解释放出的氮氧化物对环境也不够友好。
本发明公开了一种脱除羟基的对甲氧基苄基保护基的方法,所述的方法为:以羟基化合物的羟基经对甲氧基苄基保护得到的带有对甲氧基苄基保护基的化合物为反应底物,以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和酞菁亚铁(FeIIPc)为催化剂,以4,4'‑联吡啶(4,4′‑bpy)为助剂,以氧气为氧化剂,反应底物在有机溶剂中,于氧气压力0.3~0.6MPa、温度60~120℃的条件下进行反应,脱除羟基的对甲氧基苄基保护基得到羟基化合物。与传统的使用化学计量的DDQ氧化脱保护法相比,本发明中DDQ的用量大大减少,降低了反应成本;与以DDQ为催化剂、金属氧化物或金属盐为氧化剂的氧化脱保护法相比,本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂,降低了环境成本。
一种脱除羟基的对甲氧基苄基保护基的方法 的应用前景
这种脱除羟基的对甲氧基苄基保护基的方法在有机合成领域有广泛的应用前景。以下是一些可能的应用场景:
药物研发:在药物合成中,常常需要对羟基进行保护和脱保护操作。这种方法可以用于制备药物中间体或目标化合物,提高合成效率和产物纯度。
天然产物提取与分离:许多天然产物中含有羟基官能团,需要进行保护和脱保护。该方法可应用于天然产物的结构修饰、活性研究以及分离纯化等过程。
有机材料合成:在有机材料的制备过程中,对羟基的保护和脱保护是常见的步骤。这种方法有助于控制材料的性能和功能。
化学分析:该方法可用于分析检测中,例如在色谱分析或质谱分析前,对含有羟基的化合物进行保护和脱保护,以提高检测的灵敏度和准确性。
精细化学品合成:在精细化学品的合成中,对羟基的保护和脱保护可以帮助控制反应的选择性和转化率,提高产品质量。
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在300mL聚四氟乙烯内衬的压力釜中,加入1mmol 对甲氧基苄基保护的1,6-己二醇单苄醚(式(15)),20mL甲苯,0.1mmol的DDQ,0.1mmol的FeIIPc,0.1mmol的4,4′-bpy,密闭压力釜,充氧气至压力表为0.4MPa,将压力釜放入到预先升温至80℃的油浴中,反应8h。降温并小心卸压后,有机相用气相色谱(GC)分析,转化率为100%,产物选择性为96%。过硅胶柱,以体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合物为洗脱剂,1,6-己二醇单苄醚的分离收率为91%。
技术转让,许可,合作所需资金需双方协商,此项技术想尽快落地,希望具备此项技术研发的技术方,能够尽快承接此项目。