一种1-碘代炔烃类化合物的合成方法
成果类型:: 发明专利
发布时间: 2023-04-17 15:30:25
本发明采用以下技术措施:以端基炔类化合物为原料,以N-碘代丁二酰亚胺作为卤化试剂,乙酸作为催化剂,分子筛作为干燥剂,在溶剂中反应,合成一系列1-碘代炔烃,反应式如下:式中,所述端基炔类化合物选自R为链状烷烃基团、环状烷烃基团、烯烃基团、酯基、取代苯基和杂环芳烃基团中任意一种;所述分子筛为3A、4A、5A分子筛中的任意一种,形状为粉末;所述溶剂时选自乙腈、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或几种。一种1-碘代炔烃类化合物的合成方法,其步骤包括:将端基炔类化合物、分子筛和N-碘代丁二酰亚胺、乙酸溶于溶剂中,在25-80℃条件下反应至薄层析硅胶板显示反应底物消失,加入饱和硫代硫酸钠溶液淬灭反应,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液经减压除去溶剂,柱层析得到1-碘代炔烃类化合物。
本发明公开了一种1?碘代炔烃类化合物的合成方法,包括以下步骤:在乙酸和分子筛的存在下,将端基炔类化合物与N?碘代丁二酰亚胺于溶剂中反应,制得所述1?碘代炔烃类化合物,反应式如下:式中,端基炔类化合物选自R为链状烷烃基团、环状烷烃基团、烯烃基团、酯基、取代苯基和杂环芳烃基团中任意一种;分子筛为3A、4A、5A分子筛中的任意一种,形状为粉末;溶剂选自乙腈、N,N?二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种混合。本发明方法具有目标产物的收率较高,催化剂乙酸廉价易得,底物范围广,且试剂便宜易得,无需惰性气体保护,后处理简单等优点,适于进行常规制备。
碘代化合物合成广泛存在与时间有机合成技术中间体、活性天然产物、药物、农药以及材料分子中。由于1-碘代炔烃的独特化学结构(碳碳三键和碳碘键),1-碘代炔烃既可以作为亲核试剂也可以作为亲电试剂,是一类重要的有机合成子,被广泛用于偶联反应和杂环合成反应。对于1-碘代炔烃的合成方法,最为普遍的策略是对末端炔烃的直接卤代。关于1-碘代炔烃的合成报道主要有:强碱/碘单质、高价碘鎓盐/碘代丁二酰亚胺体系、金属试剂、离子液体、电极氧化法、碘化钾或三甲基碘硅烷/乙酸碘苯体系。然而这些方法存在的一些缺点比如运用昂贵的金属催化剂、苛刻的反应条件、反应不易操作、对环境污染较大、需要使用氧化剂等,不能用于炔基碘类化合物的常规制备。
荆楚理工学院(Jingchu University of Technology)简称“荆楚理工”,位于湖北省荆门市,学院于2007年3月经教育部批准由初创于1956年的沙洋师范高等专科学校和始建于1984年的荆门职业技术学院合并组建而成, [2] 是一所省属公办全日制普通本科高等学校,为湖北省首批地方本科院校转型发展试点学校、“湖北省2011计划”首批牵头高校,“实行“省市(荆门)共建、以省为主”的管理体制。 截至2022年3月,学院占地面积2400余亩,校舍建筑面积35.87余万平方米;设有16个教学学院(部),开设本科专业43个,专科专业15个,涵盖理、工、农、医、文、教、管、艺等8大学科门类;在编教职工1134人,有教授、副教授等高级职称人员342人,博士、硕士678人。享受国务院及湖北省政府特殊津贴的专家4人;有全日制普通在校生19615人,其中本科生13998人。
本发明的有益效果体现在:本方法以端炔为原料,以N-碘代丁二酰亚胺为卤代试剂,以乙酸作为催化剂。与已有技术相比,本发明方法具有目标产物的收率较高,催化剂乙酸廉价易得,底物范围广,且试剂便宜易得,无需惰性气体保护,后处理简单等优点,适于进行常规制备。
本专利成果采用技术转让,技术入股,技术合作等成果转化方式,希望进一步实现该专利的有益效果,有兴趣皆可面议。