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哌啶环广泛存在于药物分子中。还原吡啶可以高效制备哌啶。然而，由于芳香体系活性低以及氮原子对催化剂的配位毒化作用，已知方法多使用高活性的贵金属催化剂，且化学选择性一般较差。例如，工业中常用的氧化铂催化氢化法对苯环、烯烃、炔烃、羰基等官能团均有较高反应活性，导致这些官能团易被同时还原，难以保留。 近年来，本课题组在硼催化还原吡啶的研究中取得了系列重要进展（Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5817；Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 18452；ACS Catal. 2021, 11, 10824），仅使用价格便宜且环境友好的有机硼催化剂，无需过渡金属参与，就可以还原吡啶，并实现了不对称还原。该反应可以保留烯基、羰基、硝基、氰基、富电子杂芳环等官能团，是目前官能团兼容性最好的吡啶还原方法。

▶ 无过渡（贵）金属参与，价格便宜，没有金属残留的问题。 ▶ 底物适用范围广，可以兼容多种官能团，超过了其他已知方法，可以方便地制备含各种不饱和取代基的哌啶产物。 ▶ 反应条件温和。

该方法可应用于工业合成含哌啶环的药物中间体，与工业中常用的氧化铂催化氢化法相比，具有环境友好、价格便宜、底物适用范围广等优点。

南开大学是国内学科门类齐全的综合性、研究型大学之一，在长期办学过程中，形成了文理并重、基础宽厚、突出应用与创新的办学特色。学校有专业学院27个，学科门类覆盖文、史、哲、经、管、法、理、工、农、医、教、艺等。有国家“双一流”建设学科6个，一级学科国家重点学科6个（覆盖35个二级学科），二级学科国家重点学科9个，一级学科天津市重点学科32个。在第四轮全国学科评估中，14个学科进入前10%，其中5个学科进入前5%；在全球学科评价体系中，前1%学科15个，化学和材料科学进入前1‰。

实验验证，课题组建立的吡啶间位官能化新策略，对于各种取代的吡啶和亚胺均适用，可直接应用于多个药物分子的修饰改造，且适用于醛、酮、Eschenmoser盐等多种亲电试剂。该工作得到了科技部重点研发计划、国家自然科学基金委、天津市科技局、物质绿色创造与制造海河实验室等项目和单位支持。

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