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生物与新医药技术

本发明公开一种罗丹明B衍生物的合成方法。通过对胱氨一端的氨基进行Boc保护，进而使用DCC/DMAP使单边保护的胱氨与罗丹明B的羧基酰胺化缩合，最后脱去Boc保护，得到存在独立活泼氨基的罗丹明B衍生物，为罗丹明B的进一步应用奠定了基础。本发明的合成方法产率较高，操作方便，纯化过程简单，易于实现大量生产。 一种罗丹明B衍生物的合成方法，包括以下步骤：氨基保护：在胱氨二盐酸盐的甲醇溶液中，加入为胱氨二盐酸盐摩尔量的3倍的三乙胺，冰浴下，缓慢滴加与胱氨二盐酸盐等摩尔量的二碳酸二叔丁酯的甲醇溶液，滴加完毕后，使反应液在室温下反应3-5小时，分离纯化后，得到单边保护的胱氨。

所述分离纯化操作为：去除溶剂，以pH为***的KH2PO4溶液溶解，然后用乙醚萃取以除去一些副产物，再以1M的NaOH溶液调节pH至不再出现沉淀，之后用乙酸乙酯萃取并收集有机层，去除溶剂，得到呈淡黄色油状的单边保护的胱氨；缩合：将罗丹明B、N，N-二环己基碳二亚胺、二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷，先室温下反应***小时，再加入为罗丹明B摩尔量的***倍的单边保护的胱氨，回流反应6-14小时，分离纯化，得到缩合产物，其中N，N-二环己基碳二亚胺的量为罗丹明B摩尔量的***倍，并且二甲氨基吡啶的量为罗丹明B摩尔量的***倍，其中分离纯化操作为：去除溶剂，用硅胶柱层析纯化，得到呈白色至浅红色粉末状的缩合产物；脱保护：冰浴温度至室温条件下，将缩合产物溶于二氯甲烷，添加三氟乙酸，反应***小时，分离纯化，得到下式的罗丹明B衍生物：其中分离纯化操作为：去除溶剂后，用二氯甲烷溶解固体物质，然后用***的NaOH溶液萃取以除去残留的三氟乙酸，再用水洗涤，收集有机相，除去溶剂后得到粗产品，之后进一步用硅胶柱层析纯化，得到呈白色粉末状的产品。

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